Bereits 1949 machte Walt Disney aus der Erzählung The Legend of Sleepy Hollow von Washington Irving einen Zeichentrickfilm, der in den USA gemeinsam mit einer ebenfalls halbstündigen Trickfilm-Version von Kenneth Grahames Der Wind in den Weiden in die Kinos kam. In diesem Zeichentrickfilm kommt Ichabod Crane als neuer Dorfschullehrer in das Städtchen Sleepy Hollow und macht sogleich der schönen Katrina van Tassel den Hof.
Dies erregt Zorn beim Nebenbuhler Brom Bones. Dieser verkleidet sich daher als kopfloser Reiter. Er erschreckt dadurch den armen Ichabod so stark, dass dieser aus Sleepy Hollow flüchtet. Damit sich das Publikum trotz des ziemlich grausig in Szene gesetzten kopflosen Reiters nicht allzu stark gruselt, wurde seinerzeit Bing Crosby als singender Erzähler angeheuert.
1999 nahm sich Tim Burton ebenfalls dieser Legende an. Vor seiner Zeit als Regisseur hatte er als Zeichner für Disney gearbeitet. Doch nach einigen fruchtbaren Lehrjahren ging er lieber eigene Wege und dreht Meisterwerke wie Batman Returns oder Nightmare before Christmas. Diese Filme haben meist eine düster-romantische Stimmung und daher qualifizierte sich Burton als Regisseur den Film Sleepy Hollow, dessen erster Drehbuch-Entwurf vom Spezialeffekt-Künstler Kevin Chucky Yagher stammt.
Nachdem seine beiden Filme Ed Wood und Mars Attacks schlecht liefen, trommelte Burton einige seiner Lieblings-Darsteller zusammen und drehte seinen ersten “richtigen“ Horrorfilm. Bei ihm ist Crane (Johnny Depp) kein schlichter Dorfschullehrer, sondern ein etwas steifer, stark an den neusten wissenschaftlichen Errungenschaften interessierter Polizist im New York des Jahres 1799. Crane geht seinen Vorgesetzten ziemlich auf die Nerven und wird daher in das Örtchen Sleepy Hollow gesendet, um eine Mordserie aufzuklären. Anders bei Disney ist die Story über Katarina (Christina Ricci) und Brom (Casper Van Dien) bei Burton nur eine sehr kleine Episode innerhalb des Films, doch es wurden viele visuelle Elemente des Zeichentrickfilms eingearbeitet.
Burton hatte bereits in der Werbung zum Film ankündigen lassen, dass Köpfe rollen werden und er stand zu seinem Wort. Mit fast schon kindlichem Vergnügen lässt er den kopflosen Reiter durch beeindruckend-düstere Kulissen traben und immer wieder kopflose Leichen hinterlassen. Obwohl es allerlei Splatter zu sehen gibt, suhlt sich der Film nie in blutigen Details, sondern der Schrecken ist unverzichtbarer Bestandteil eines konsequent gestalteten Gesamtkunstwerks.
Neben dem 105-minütigen Hauptfilm enthält die Blu-ray zu „Sleepy Hollow“ noch die Dokus „Blick hinter die Legende“ (30:02 min) und „Gedanken über Sleepy Hollow“ (11:25 min). Zu Halloween 2023 erschien der Film bei Paramount auch als 4K UHD im Steelbook.
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