Der Kornettspieler Loring „Red“ Nichols kommt in den 20er-Jahren– mitten in der Prohibition – nach New York und beginnt recht rasch die dortige Jazz- und Swing-Szene aufzumischen. Sehr schnell hat er Erfolg und eine eigene Band sowie eine Frau und eine Tochter. Nichols startet zeitaufwändige Tourneen durch die ganze USA mit sich, die er jedoch abbricht, nachdem seine in einem Internat untergebrachte Tochter schwer erkrankt. Sehr viel später versucht sich der stark frustrierte Nichols an an einem Comeback.
Wer den Namen Danny Kaye hört denkt automatisch an überdrehte Hollywood-Komödien wie Der Hofnarr. Doch denau wie ein Jahr zuvor in Jakobowsky und der Oberst überzeugte Kaye auch 1959 in Die fünf Pennies sehr viel stärker in den dramatischen oder rührenden Szenen als in den (wenigen) lustig gemeinten und albern wirkenden Einlagen.
An Kayes Seite ist Barbara Bel Geddes zu sehen, die zwar auch in Hitchcocks Vertigo mitspielte, am bekanntesten jedoch durch ihre Darstellung der Miss Ellie in Dallas sein dürfte. Lose basierend auf der Karriere von Ernest Loring „Red“ Nichols (der im Film das Kornettspiel von Kaye doubelte) ist die in Five Pennies erzählte Geschichte der Aufhänger für teilweise herrlich entfesselte musikalische Darbietungen von Legenden wie Louis Armstrong.
Im Gegensatz zur Originalfassung liegt der deutsche Ton leider nicht in Dolby 5.1 vor. Doch zum Glück wurde nicht neu synchronisiert, denn Georg Thomallas Stimme passt auch hier (genau wie bei Jack Lemmon und Peter Sellers) wie die Faust aufs Auge. Die Songs werden teilweise in Deutsch gesungen (wen es stört, der wechselt einfach zur sehr viel räumlicher klingenden Originalfassung). Wenn Danny Kaye singt, ist nicht mehr Thomalla zu hören, sondern ein amerikanischer Akzent. Der Verdacht liegt nahe, dass der sprachbegabte Kaye die Songs hier höchstpersönlich auf Deutsch eingesungen hat.
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