Der Titel dieses Films von 2001 weckt Erwartungen an eine typische Highschool-Komödie mit erstem Sex im Auto und der irrsinnig wichtigen Frage, wer mit wem auf den Abschlussball geht. Doch schon recht bald ist zu merken, dass hier kein stromlinienförmiges Drehbuch, mit einführender Exposition, Plot Point 1, Konfrontation, Plot Point 2 und der Auflösung im dritten Akt, verfilmt wurde.
Am besten ist dies durch die den von James Woods verkörperten Dorfpolizisten zu spüren. Dieser ist ziemlich genervt, als seine hochschwangere Tochter Beverly (sehr wandlungsfähig: Drew Barrymore) den Kindsvater, einen zweifelhaften Junkie (übt schon für seine Rolle in Anaconda: Steve Zahn) heiratet.
Auf der Hochzeit hält Beverlys Vater daher eine absolute Arschlochrede. Zitat: „Es gibt freudige Anlässe, da freut man sich, wenn alle Freunde zusammenkommen und es gibt Anlässe wie diesen, wo man dankbar ist, wenn die wahren Freunde trotzdem kommen.“
In einem 0815-Drehbuch würde im großen Finale die tolle Drew diesem aufgeblassen Typen so was von den Marsch blasen. Doch nicht in diesem Film, denn Unterwegs mit Jungs basiert auf der gleichnamigen Autobiografie von Beverly Donofrio.
Am ehesten zu vergleichen ist der Film noch mit Zeit der Zärtlichkeit oder auch mit Besser geht´s nicht. Dies verwundert nicht, denn James L. Brooks, der Regisseur dieser beiden Filme hat auch Unterwegs mit Jungs produziert. Penny Marshall gelang ein immer wieder überraschender Film über eine alleinerziehende Mutter, die versucht das Beste aus ihrem Leben zu machen.